Le charismatique hollandais Ruud GULLIT inaugure sa première saison d'entraîneur par une victoire en finale de la FA CUP. Le première succès du club de Londres depuis 1970 et qui marquait le début du renouveau pour les blues. Ruud GULLIT est le premier manager étranger à avoir conduit en finale de la cup puis à la victoire. Arsène Wenger l'imitera un an plus tard. Signe de l'ouverture de la Premier League. En finale c'est Roberto Di Matteo, un italien, qui ouvre la marque d'un tir faramineux et c'est encore un italien qui est élu meilleur joueur de l'année outre-Manche en la personne de Gianfranco Zola. Si Chelsea connait en cette fin des années 90 un renouveau sportif c'est que le club a été un des premiers a ouvrir massivement les frontières de son vestiaire. Bien avant l'arrivée de Roman Abramovitch, Chelsea va devenir une équipe de coupe et se spécialiser dans le recyclage des anciens joueurs de Serie A. Le jour de la finale face à Middlesborough, Chelsea comptait sept nationalités différentes au coup d'envoi (Anglais, Gallois, Ecossais, Italiens, Français, Roumain et Norvégien) et les éléments cruciaux ont, une nouvelle fois, été les recrues de l'été précédent, à savoir Leboeuf, impeccable derrière, Di Matteo régulateur et buteur, et Zola. Ce samedi là, "la légion étrangère" comme était surnommé Chelsea par la presse anglaise frappait un grand coup et était précurseur d'un vent nouveau ouvrant les portes du championnat anglais aux footballeurs du continent. Voici le résumé de cette finale :
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